Да, при вылете из России телефон и ноутбук могут проверить. Все пассажиры проходят предполётный досмотр, а проверка конкретных устройств проводится выборочно. Само наличие российского и украинского загранпаспортов не означает обязательной проверки устройств. Официальные правила не дают оснований назвать случаи, когда это происходит «чаще всего», или обещать, что проверок не будет.
Предполётный досмотр устройства касается авиационной безопасности; он не равен автоматическому просмотру переписки и файлов. Пограничники также вправе осматривать вещи выезжающих. Если возникают основания подозревать нарушение режима границы или пункта пропуска, закон предусматривает дополнительные меры, в том числе личный досмотр. По приведённым источникам нельзя предсказать, попросят ли открыть данные конкретного телефона или ноутбука.
Если у вас гражданство и России, и Украины, для выезда через российскую границу предъявляйте действительный российский загранпаспорт. Украинский паспорт не заменяет его при российском пограничном контроле.